Lý thuyết về Ester - Lipid

I. Ester

1. Khái niệm và danh pháp

a) Khái niệm

⊕ Khái niệm: Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm -OR’ thì được ester, trong đó R’ là gốc hydrocarbon.

Ví dụ:

 

⊕ Công thức ester đơn chức:

Ester no, đơn, hở: CnH2nO2 (n 2 ); Ester không no, 1C=C, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 (n 3).

b) Danh pháp: Tên ester RCOOR’ = Tên gốc R’ + tên gốc acid RCOO (đuôi ate)

Tên gốc R’

Tên gốc acid RCOO + ate

CH3-: methyl

HCOO-: formate hoặc methanoate

C2H5-: ethyl

CH3COO-: acetate hoặc ethanoate

CH3–CH2–CH2-: propyl

C2H5COO-: propionate hoặc propanoate

(CH3)2CH-: isopropyl

CH3CH2CH2COO-: butyrate hoặc butanoate

(CH3)2CH – CH2 – CH2-: isoamyl

CH2=CH–COO-: acrylate hoặc propenoate

CH2=CH-: vinyl

CH2=C(CH3)-COO-: methacrylate

CH2=CH-CH2-: allyl

C6H5COO-: benzoate

C6H5-: phenyl

(COO-)2: oxalate

C6H5-CH2-: benzyl

 

Ví dụ:

HCOOCH3: methyl formate hay methyl methanoate.

CH3COOC2H5: ethyl acetate hay ethyl ethanoate.

CH3COOCH2CH2CH3: propyl acetate hay propyl ethanoate.

CH2=CHCOOCH3: methyl acrylate hay methyl propenoate.

2. Tính chất vật lí

– Do không có liên kết hydrogen giữa các phân tử nên ester có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic có cùng số C hoặc có khối lượng phân tử tương đương. Nhiệt độ sôi: Acid > alcohol > ester, aldehyde > Hydrocarbon.

Công thức

Nhiệt độ nóng chảy (\( {}^\circ \text{C} \))

Nhiệt độ sôi (\( {}^\circ \text{C} \))

HCOOCH3

-99

32

HCOOC2H5

-88

54

CH3COOCH3

-98

57

CH3COOC2H5

-84

77

CH3CH2CH2COOCH3

-86

102

CH3CH2CH2COOC2H5

-97

121

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

-79

142

 

– Ester là những chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, hầu hết nhẹ hơn nước, ít tan trong nước do tạo liên kết hydrogen yếu với nước.

– Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín: Isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl propionate hoặc ethyl butyrate (mùi dứa chín), …

3. Tính chất hóa học

Phản ứng thủy phân là phản ứng đặc trưng của ester.

a) Phản ứng thủy phân môi trường acid (Phản ứng thuận nghịch – 2 chiều):

RCOOR’ + H2O \( \overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}} đặc,\,\,t{}^\circ }{\rightleftharpoons}\) RCOOH + R’OH.

Ví dụ:

\(\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{COO}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}\,\,\text{+}\,\,{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O} \overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}} đặc,\,\,t{}^\circ }{\rightleftharpoons} \text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{COOH}\,\,\text{+}\,\,{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}\text{OH} \)

Ethyl acetate

b) Phản ứng thủy phân môi trường base (Phản ứng xà phòng hóa – 1 chiều):

RCOOR’ + NaOH (KOH) \(\xrightarrow{t{}^\circ }\) RCOONa + R’OH

Ví dụ:

C2H5COOCH3 + KOH \(\xrightarrow{t{}^\circ }\) C2H5COOK + CH3OH

Methyl propionate                  potassium propionate 

Chú ý: R’OH sinh ra có thể phản ứng với môi trường (nếu là phenol) hoặc không bền chuyển hóa thành aldehyde, ketone.

  • Ester + NaOH → Muối + aldehyde: RCOOCH=CHR’ + NaOH \(\xrightarrow{t{}^\circ }\) RCOONa + R’CH2CHO.
  • Ester + NaOH → Muối + ketone: RCOOC(R’’)=CHR’ + NaOH \(\xrightarrow{t{}^\circ }\) RCOONa + R’CH2COR’’.
  • Ester + NaOH → 2Muối + H2O: RCOOC6H4R’ + NaOH \(\xrightarrow{t{}^\circ }\) RCOONa + R’C6H4ONa + H2O.

c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon: Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng riêng ester của formic acid, …

d) Phản ứng cháy CO2 + H2O. Đốt cháy ester no, đơn chức, mạch hở \(\Leftrightarrow {{n}_{C{{O}_{2}}}}={{n}_{{{H}_{2}}O}}\).

4. Điều chế và ứng dụng

a) Điều chế

– Các ester (của alcohol) được điều chế bằng phản ứng ester hóa có phương trình tổng quát:

RCOOH + R’OH \(\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}} đặc,\,\,t{}^\circ }{\rightleftharpoons} \) RCOOR’ + H2O.

Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH \(\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}} đặc,\,\,t{}^\circ }{\rightleftharpoons} \)  CH3COOC2H+ H2O.

– H2SO4 đặc vừa là chất xúc tác, vừa hút nước làm cân bằng chuyển dịch sang chiều thuận tăng hiệu suất điều chế ester.

b) Ứng dụng

♦ Ethyl butyrate, benzyl acetate, … làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm.

♦ Methyl methacrylate trùng hợp tạo poly(methyl methacrylate) làm thủy tinh hữu cơ, sản xuất răng giả, kính áp tròng, …

♦ Methyl salicylate, aspirin, … được dùng làm dược phẩm.

♦ Butyl acetate dùng để pha sơn, ethyl acetate dùng làm dung môi tách chiết chất hữu cơ.

Nhận Dạy Kèm Toán - Lý - Hóa Online qua ứng dụng Zoom, Google Meet,...

II. Lipid

1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo

⊕ Khái niệm

Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Lipid gồm chất béo (triglyceride), sáp, steroid, phospholipid, …

Acid béo là những carboxylic acid đơn chức, thường có mạch hở, không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn (khoảng 12 – 24 nguyên tử carbon).

– Chất béo (triglyceride) là thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật. Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với các acid béo, gọi chung là triglyceride.

⊕ Công thức chất béo

⊕ Tên gọi: Tên chất béo = Tri + tên acid béo (bỏ acid, đổi ic in)

                                hoặc = glyceryl + tri + tên acid béo (bỏ acid, đổi ic ate)

Acid béo

Chất béo

C15H31COOH (palmitic acid)

CH3[CH2]14COOH

(C15H31COO)3C3H5

tripalmitin hay glyceryl tristearate

C17H35COOH (stearic acid)

CH3[CH2]16COOH

(C17H35COO)3C3H5

tristearin hay glyceryl tristearate

C17H33COOH (oleic acid)

CH3[CH2]7CH  CH[CH2]7COOH

hay

(C17H33COO)3C3H5

triolein hay glyceryl trioleate

C17H31COOH (linoleic acid)

CH3[CH2]4CH  CHCH2CH  CH[CH2]7COOH

Hay

(C17H31COO)3C3H5

 trilinolein hay glyceryl trilinoleate

– Với acid béo không no, số thứ tự chỉ vị trí liên kết đôi đầu tiên tính từ đuôi CH3 là n thì acid béo thuộc nhóm omega – n.

2. Tính chất vật lí của chất béo

– Chất béo là chất lỏng hoặc rắn điều kiện thường, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ ít hoặc không phân cực.

+ Chất béo lỏng (dầu): Chứa nhiều gốc acid béo không no. VD: dầu lạc, dầu vừng, dầu cá, …

+ Chất béo rắn (mỡ): Chứa nhiều gốc acid béo no. VD: mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu, …

Để chuyển chất béo lỏng thành béo rắn dùng phản ứng hydrogen hóa.

3. Tính chất hóa học của chất béo

a) Phản ứng thủy phân (phản ứng đặc trưng)

Phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid: (RCOO)3C3H5 + 3H2O   \( \overset{{{H}^{+}},\,\,t{}^\circ }{\rightleftharpoons} \)   3RCOOH + C3H5(OH)3

                                                                                                                    acid béo      glycerol

Phản ứng xà phòng hoá: (RCOO)3C3H5 + 3NaOH \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\)   3RCOONa    +    C3H5(OH)3

                                                                                           muối của acid béo        glycerol

                                                                                                 (xà phòng)

Ví dụ:

b) Phản ứng hydrogen hóa (lỏng rắn)

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 \(\xrightarrow{xt,\,{{t}^{o}},\,p}\) (C17H35COO)3C3H5

                                 (C17H31COO)3C3H5 + 6H2 \(\xrightarrow{xt,\,{{t}^{o}},\,p}\) (C17H35COO)3C3H5

– Trong công nghiệp người ta thường sử dụng phản ứng này để chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn, thuận tiện cho việc vận chuyển và bảo quản.

c) Phản ứng oxi hóa bằng oxygen không khí

– Khi để lâu trong không khí, các gốc acid béo không no (chứa C=C) bị oxi hóa chậm bởi oxygen trong không khí tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu → Hiện tượng dầu mỡ bị ôi.

4. Ứng dụng của chất béo và acid béo

⊕ Chất béo là nguồn dinh dưỡng quan trọng, cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật.

– Chất béo cũng là nguồn cung cấp acid béo thiết yếu cho cơ thể. Nhiều vitamin như A, D, E và K hòa tan tốt trong chất béo nên chúng được vận chuyển và hấp thụ cùng chất béo.

– Trong công nghiệp, chất béo dùng để chế biến thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol, …

⊕ Acid béo omega – 3 và omega – 6 là các acid béo không no với liên kết đôi đầu tiên ở vị trí carbon số 3 và 6 khi đánh số từ nhóm CH3-.

– Dầu cá biển chứa nhiều acid béo omega – 3 còn dầu thực vật chứa nhiều acid béo omega – 6.

– Acid béo omega – 3 và omega – 6 đều có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều bệnh như bệnh về tim, động mạch vành, … trong đó a-linolenic acid và linoleic acid là hai acid béo thiết yếu vì cơ thể không thể tự tổng hợp được mà phải lấy từ nguồn thực phẩm bên ngoài.

Một số acid béo omega-3 và omega-6 cần thiết cho cơ thể

Acid béo omega-3

Eicosapentaenoic acid (EPA) c19h29cooh

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]3COOH

Docosa hexaenoic acid (DHA) C21H31COOH

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]2COOH

Acid béo omega-6

Arachidonic acid (ARA) C19H31COOH

CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]3COOH

Linoleic acid (LA) C17H31COOH

CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH

 

Sách Bồi dưỡng năng lực Hóa học 12 - Tập 1

Hoặc liên hệ trực tiếp để mua sách

Trong quá trình đăng tải bài giảng lên website không thể tránh khỏi việc sai sót, bạn đọc hãy nên mua sách Bồi dưỡng năng lực Hóa học 12 (Tập 1 & 2) để được xem lời giải chi tiết của các dạng bài tập, xem nội dung đầy đủ và nhận được phiên bản cập nhật mới nhất của sách!


error: Content is protected !!
Menu