Home Hóa học Bài 5 – Tính chất hóa học của este

Bài 5 – Tính chất hóa học của este

by AdminTLH

Tính chất hóa học của este

1. Phản ứng đốt cháy

– Đối với este no, đơn chức: 

 \( {{C}_{n}}{{H}_{2n}}{{O}_{2}}\text{ }+\text{ }\frac{3n-2}{2}\text{ }{{O}_{2}}\text{ }\overset{{{t}^{O}}}{\rightarrow}\text{ }nC{{O}_{2}}\text{ }+\text{ }n{{H}_{2}}O \)

Chú ý:

+  \( {{n}_{C{{O}_{2}}}}={{n}_{{{H}_{2}}O}} \)

+ Cách giải nhanh: \(\frac{{{m}_{este}}}{{{n}_{C{{O}_{2}}}}}=\left\{ \begin{matrix}
30=\frac{60}{2}=\frac{{{M}_{este}}}{n}\to{}{{C}_{2}}{{H}_{4}}{{O}_{2}} \\
\frac{74}{3}=\frac{{{M}_{este}}}{n}\to {}{{C}_{3}}{{H}_{6}}{{O}_{2}} \\
22=\frac{88}{4}=\frac{{{M}_{este}}}{n}\to {}{{C}_{4}}{{H}_{8}}{{O}_{2}} \\
\end{matrix} \right.\)

– Đối với este không no, đơn chức:

\( {{C}_{n}}{{H}_{2n-2}}{{O}_{2}}\text{ }+\text{ }\frac{3n-3}{2}\text{ }{{O}_{2}}\text{ }\overset{{{t}^{O}}}{\rightarrow}\text{ }nC{{O}_{2}}\text{ }+\text{ }\left( n-1 \right){{H}_{2}}O \)

Chú ý: \({{n}_{C{{O}_{2}}}}>{{n}_{{{H}_{2}}O}}\text{   } \Rightarrow \text{ }{{n}_{este}}={{n}_{C{{O}_{2}}}}-{{n}_{{{H}_{2}}O}}\)

2. Phản ứng thủy phân

a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng este hóa)

\(\text{ }RCOOR’\text{ }+\text{ }{{H}_{2}}O\text{ }\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}_{\text{đ}}}{\rightleftharpoons}RCOOH\text{ }+\text{ }R’OH\)

Chú ý: (Bài toán điển hình) Thủy phân este trong môi trường axit thu được hai chất A và B. Từ chất A có thể điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) chất B. Xác định công thức este.

+ Từ axit không thể điều chế trực tiếp ancol, chỉ có thể từ ancol điều chế axit (bằng các phản ứng oxi hóa) \( \Rightarrow \) A là ancol, B là axit

+ Cần lưu ý rằng đa số các phản ứng oxi hóa ancol \( \to \) axit không làm thay đổi mạch cacbon \( \Rightarrow \) ancol và axit phải có số cacbon bằng nhau. Trừ trường hợp  \(C{{H}_{3}}OH+CO\overset{{{t}^{O},xt}}{\rightarrow} C{{H}_{3}}COOH \)

b) Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (Phản ứng xà phòng hóa)

RCOOR’ + NaOH  \( \to\) RCOONa + R’OH

Chú ý:

+  \( {{R}_{1}}-COOCH=CH-{{R}_{2}}\text{ }+\text{ }NaOH\text{ } \to \text{ }{{R}_{1}}COONa\text{ }+\text{ }{{R}_{2}}C{{H}_{2}}CHO \)

Lẽ ra sản phẩm là R2CH=CH-O nhưng đây là rượu kém bền nó bị chuyển hóa về R2CH2CHO.

Ví dụ:  \( C{{H}_{3}}COOCH=C{{H}_{2}}\text{ }+\text{ }NaOH\text{ } \to \text{ }C{{H}_{3}}COONa\text{ }+\text{ }C{{H}_{3}}CHO \)

 \( {{C}_{2}}{{H}_{5}}COO-CH=CH-C{{H}_{3}}\text{ }+\text{ }NaOH\text{ } \to \text{ }{{C}_{2}}{{H}_{5}}COONa\text{ }+\text{ }C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}CHO \)

+ Este của phenol thường có dạng: R1COOC6H4R2.

Khi thủy phân trong môi trường bazơ xảy ra hai giai đoạn:

Giai đoạn 1: Cắt liên kết C-O trong este

 \( {{R}_{1}}COO-{{C}_{6}}{{H}_{4}}{{R}_{2}}\text{ }+\text{ }NaOH\text{ }\overset{{{t}^{O}}}{\rightarrow} \text{ }{{R}_{1}}COONa\text{ }+\text{ }{{R}_{2}}{{C}_{6}}{{H}_{4}}OH \)

Giai đoạn 2: Phản ứng giữa phenol và NaOH

\( {{R}_{2}}{{C}_{6}}{{H}_{4}}OH\text{ }+\text{ }NaOH\text{ }\overset{{{t}^{O}}}{\rightarrow} \text{ }{{R}_{2}}{{C}_{6}}{{H}_{4}}ONa\text{ }+\text{ }{{H}_{2}}O \)

\( \Rightarrow \text{ }{{R}_{1}}COO-{{C}_{6}}{{H}_{4}}{{R}_{2}}\text{ }+\text{ 2}NaOH\text{ }\overset{{{t}^{O}}}{\rightarrow} \text{ }{{R}_{1}}COONa\text{ }+\text{ }{{R}_{2}}{{C}_{6}}{{H}_{4}}ONa\text{ }+\text{ }{{H}_{2}}O \)

Ghi nhớ: Tỉ lệ số mol \( =\frac{{{n}_{NaOH}}}{{{n}_{este}}}=2 \)  và phản ứng thủy phân este sinh ra hai muối hữu cơ và nước.

3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

HCOOR + AgNO3 + NH3 + H2O \(\to\) 2Ag

CH2=CH-COOR + Br2 \(\to\) CH2Br-CHBr-COOR

CH2=CH-COOR + H2 \(\to\) CH3-CH2-COOR.

4. Điều chế

+ Este no, đơn chức:

\( RCOOH\text{ }+\text{ }R’OH\text{ }\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}_{\text{đ}}}{\rightleftharpoons}\text{ }RCOOR’\text{ }+\text{ }{{H}_{2}}O \)

+ Este không no

R-COOH + \( CH\equiv CH \)  \( \to \) R-COO-CH=CH2.

Thông Tin Hỗ Trợ Thêm!

Related Posts

Leave a Comment

error: Content is protected !!