Home Hóa học Bài toán xà phòng hóa este đơn chức

Bài toán xà phòng hóa este đơn chức

by AdminTLH

A. Tóm tắt công thức về Lũy Thừa

1. Xà phòng hóa este đơn chức

Tổng quát: RCOOR’ + NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) RCOONa + R’OH

Chất hữu cơ A khi tác dụng với NaOH, trong sản phẩm có ancol tạo thành  \( \Rightarrow  \)A phải chứa chức este.

Lưu ý:

+ Căn cứ vào sơ đồ phản ứng xà phòng hóa hay phản ứng thủy phân este ta có thể căn cứ vào sản phẩm tạo thành để suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

+ Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng phải có ancol, tùy thuộc vào việc nhóm –OH đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc nữa là so cấu tạo bất thường của este gây nên.

+ Một số trường hợp thủy phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

– Este + NaOH  \( \xrightarrow{{}} \) 1 muối + 1 anđehit  \( \Rightarrow  \) este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol có nhóm –OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.

– Este + NaOH  \( \xrightarrow{{}} \) 1 muối + 1 xeton  \( \Rightarrow  \) este này khi phản ứng tạo ancol có nhóm –OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton.

– Este + NaOH  \( \xrightarrow{{}} \) 2 muối + H2O  \( \Rightarrow  \) Este này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng phenol

RCOOC6H5 + 2NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) RCOONa + C6H5ONa + H2O

– Este + NaOH  \( \xrightarrow{{}} \) 1 muối + anđehit + H2O

Hiđroxi-este: RCOOCH(OH)-R’

– Este + NaOH  \( \xrightarrow{{}} \) 1 muối + xeton + H2O

Hiđroxi-este: RCOOC(R)(OH)-R’

– Este + NaOH  \( \xrightarrow{{}} \) 1 sản phẩm duy nhất  \( \Rightarrow  \) Este đơn chức 1 vòng

Lúc đó: mrắn = meste + mNaOH

2. Để giải nhanh bài toán este nên chú ý

+Este có số nguyên tử  \( C\le 3 \)

+ Este có  \( {{M}_{este}}\le 100 \)

 \( \Rightarrow  \) Este đơn chức

Trong phản ứng xà phòng hóa: Este + NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) muối + Ancol

+ Định luật bảo toàn khối lượng: meste + mNaOH = mmuối + mancol

+ Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến NaOH còn dư hay không?

B. Các dạng bài tập thường gặp

Ví dụ 1. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2. Mặt khác khi xà phòng hóa 0,1 mol este trên thu được 8,2 gam muối chứa natri. CTCT của X là:

A. HCOOC2H5

B. HCOOCH3

C. CH3COOC2H5            

D. CH3COOCH3

Đáp án D.

Đốt 1 mol este  \( \to  \) 3 mol CO2  \( \Rightarrow  \) X có 3 C trong phân tử \( \Rightarrow \)  X là este đơn chức.

Gọi công thức tổng quát của este là RCOOR’

RCOOR’ + NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) RCOONa + R’OH

0,1 mol                               0,1 mol

Ta có: \({{M}_{RCOONa}}=\frac{8,2}{0,1}=82\Rightarrow {{M}_{R}}+67=82\)\(\Rightarrow {{M}_{R}}=15\)

\(\Rightarrow R\) là \(-C{{H}_{3}}\).

 \( \Rightarrow  \)R’ là \(-C{{H}_{3}}\).

Vậy CTCT của X là CH3COOCH3.

Ví dụ 2. (CĐ – 2011) Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là:

A. CH3COOC2H5

B. C2H5COOCH3

C. CH2=CHCOOCH3    

D. CH3COOCH=CH2

Đáp án B.

Gọi công thức của X là RCOOR’

Ta có:  \( {{n}_{NaOH}}=\frac{50.8}{100.40}=0,1\text{ }mol  \)

RCOOR’ + NaOH  \( \to  \) RCOONa + R’OH

0,1              0,1            0,1                0,1          (mol)

 \( \Rightarrow {{M}_{RCOONa}}=\frac{9,6}{0,1}=96\Rightarrow R+67=96\Rightarrow R=29 \)  (C2H5-)

 \( \Rightarrow {{M}_{R’OH}}=\frac{3,2}{0,1}=32\Rightarrow R+17=32\Rightarrow R=15 \) (CH3-)

 \( \Rightarrow  \)X là C2H5COOCH3

Ví dụ 3. Thủy phân một este X có tỉ khối hơi đối với hiđro là 44 thì được muối natri có khối lượng bằng 41/44 khối lượng este. CTCT của este là:

A. HCOOC2H5

B. HCOOCH3

C. CH3COOC2H5            

D. CH3COOCH3

Đáp án C.

Gọi công thức tổng quát của este là RCOOR’.

RCOOR’ + NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) RCOONa + R’OH

Ta có: \({{M}_{\text{muối }}}=\frac{41}{44}.{{M}_{este}}=\frac{41}{44}.88=82\Rightarrow {{M}_{R}}+67=82\)

\(\Rightarrow {{M}_{R}}=15\) (CH3-)

Mặt khác: \({{M}_{este}}={{M}_{R}}+44+{{M}_{R’}}=88\Rightarrow {{M}_{R’}}=29\) (C2H5-)

 \( \Rightarrow  \) X là CH3COOC2H5.

Ví dụ 4. Thủy phân 4,4 gam este đơn chức A bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,25M (vừa đủ) thì thu được 3,4 gam muối hữu cơ B. CTCT thu gọn của A là:

A. HCOOC3H7

B. HCOOC2H5

C. CH3COOC2H5            

D. C2H5COOCH3

Đáp án A.

Ta có: nNaOH = 0,2.0,25 = 0,05 mol

Gọi công thức tổng quát của este đơn chức A là RCOOR’.

Phương trình phản ứng:

RCOOR’ + NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) RCOONa + R’OH

  0,05          0,05                 0,05

Ta có:  \( {{\text{M}}_{RCOONa}}=\frac{3,4}{0,05}=68 \) \( \Rightarrow {{M}_{R}}+67=68\Rightarrow {{M}_{R}}=1 \) (H-)

 \( \Rightarrow {{M}_{R’}}+45=88\Rightarrow {{M}_{R’}}=43 \) (C3H7-)

.CTCT của este là HCOOC3H7

Ví dụ 5. Cho 0,1 mol este A vào 50 gam dung dịch NaOH 10% đun nóng đến khi este phản ứng hoàn toàn (các chất bay hơi không đáng kể). Dung dịch thu được có khối lượng 58,6 gam. Cô cạn dung dịch thu được 10,4 gamc hất rắn khan. CTCT của A là:

A. HCOOCH=CH2

B. CH2=CHCOOCH3

C. HCOOCH2CH=CH2 

D. C2H5COOCH3

Đáp án B.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

meste + mddNaOH = mdd sau phản ứng

 \( \Rightarrow  \) meste = 58,6 – 50 = 8,6 gam

 \( \Rightarrow {{M}_{este}}=\frac{8,6}{0,1}=86<100 \) \( \Rightarrow \)  A là este đơn chức

Gọi công thức tổng quát của este đơn chức A là RCOOR’

Ta có:  \( {{n}_{NaOH}}=\frac{50.10}{100.40}=0,125\text{ }mol  \)

Phương trình phản ứng:

RCOOR’ + NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) RCOONa + R’OH

0,1             0,1                      0,1     

 \( \Rightarrow  \)nNaOH dư = 0,125 – 0,1 = 0,025 mol

 \( \Rightarrow  \)mmuối = mchất rắn – mNaOH dư = 10,4 – 0,025.40 = 9,4 gam

 \( \Rightarrow {{M}_{RCOONa}}=\frac{9,4}{0,1}=94\Rightarrow {{M}_{R}}=27 \) (C2H3-)

Mặt khác: MA = 86  \( \Rightarrow 27+44+{{M}_{R’}}=86\Rightarrow {{M}_{R’}}=15 \) (CH3-)

 \( \Rightarrow  \) CTCT của este là C2H3COOCH3 hay CH2=CHCOOCH3.

Ví dụ 6. (CĐ – 2011) Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (MX < MY) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2 Công thức của Y là:

A. CH3COOC2H5

B. CH3COOCH3

C. CH2=CHCOOCH3    

D. C2H5COOC2H5

Đáp án A.

Dựa vào đáp án ta đặt công thức của muối là RCOONa.

Ta có: nRCOONa = nNaOH = 0,3.1 = 0,3 mol

 \( \Rightarrow {{M}_{RCOONa}}=\frac{24,6}{0,3}=82\Rightarrow {{M}_{R}}=15 \) (CH3-)

Khi đốt cháy ancol thu được:  \( {{n}_{C{{O}_{2}}}}=0,2\text{ }mol<{{n}_{{{H}_{2}}O}}=0,3\text{ }mol  \)

 \( \Rightarrow  \) ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH.

CnH2n+1OH  \( \xrightarrow{+{{O}_{2}}} \) nCO2 + (n+1)H2O

                                      0,2               0,3

\(\Rightarrow \frac{n}{0,2}=\frac{n+1}{0,3}\Rightarrow n=2\) \(\Rightarrow \) ancol là C2H5OH.

Công thức của Y là: CH3COOC2H5.

Ví dụ 7. Thủy phân este A no đơn chức mạch hở bằng dung dịch NaOH thu được 1 muối hữu cơ có khối lượng bằng 41/37 khối lượng của A. CTCT thu gọn của A là:

A. HCOOCH3

B. HCOOCH=CH2

C. CH3COOC2H5            

D. CH3COOCH3

Đáp án D.

Gọi công thức tổng quát của este A là RCOOR’

Phương trình phản ứng:

RCOOR’ + NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) RCOONa + R’OH

Theo đề bài:  \( \frac{{{M}_{RCOONa}}}{{{M}_{RCOOR’}}}=\frac{{{M}_{R}}+67}{{{M}_{R}}+44+{{M}_{R’}}}=\frac{41}{37}>1 \)

 \( \Rightarrow {{M}_{R’}}<23\Rightarrow  \)R’ chỉ có thể là CH3– (MR’ = 15) \( \Rightarrow {{M}_{R}}=15 \)

Ví dụ 8. (KA – 2007) Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là:

A. 8,56 gam

B. 3,28 gam

C. 10,4 gam                     

D. 8,2 gam

Đáp án B.

Ta có:  \( {{n}_{este}}=\frac{8,8}{88}=0,1\text{ }mol  \); nNaOH = 0,2.0,2 = 0,04 mol.

Ta thấy: neste > nNaOH  \( \Rightarrow \) este dư, tính toán theo NaOH.

CH3COOC2H5 + NaOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) CH3COONa + C2H5OH

    0,04                                             0,04

 \( \Rightarrow  \) mchất rắn = mCH3COONa = 0,04.82 = 3,28 gam.

Ví dụ 9. (CĐ – 2008) Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là:

A. CH2=CHCH2COOCH3

B. CH2=CHCOOCH2CH3

C. CH3COOCH=CHCH3

D. CH3CH2COOCH=CH2

Đáp án D.

Ta có: MX = 6,25.16 = 100  \( \Rightarrow {{n}_{X}}=\frac{20}{100}=0,2\text{ }mol  \)

nKOH = 0,3.1 = 0,3 mol

Gọi công thức tổng quát của X là RCOOR’.

RCOOR’ + KOH  \( \xrightarrow{{{t}^{O}}} \) RCOOK + R’OH

  0,2              0,2                 0,2                            (mol)

Theo phương trình phản ứng: nKOH phản ứng = nX = 0,2 mol

 \( \Rightarrow  \)nKOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol

Vậy m chất rắn = mRCOOK + mKOH dư\( \Rightarrow \) mRCOOK = 28 – 0,1.56 = 22,4 gam

 \( \Rightarrow {{M}_{RCOOK}}=\frac{22,4}{0,2}=112\Rightarrow {{M}_{R}}=29 \) (C2H5-)

Mặt khác: MX = 100  \( \Rightarrow {{M}_{R’}}=100-(29+44)=27 \) (C2H3-)

 \( \Rightarrow  \) CTCT của este X là CH3CH2COOCH=CH2.

Ví dụ 10. (CĐ – 2007) Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A. 2

B. 5

C. 3                                   

D. 4

Đáp án D.

Ta có: MX = 3,125.32 = 100

Este X không no mạch hở  \( \xrightarrow{+NaOH} \) 1 muối + 1 anđehit

 \( \Rightarrow  \)CTCT của X có dạng RCOOCH=CH-R’

 \( \Rightarrow {{M}_{R}}+70+{{M}_{R’}}=100\Leftrightarrow {{M}_{R}}+{{M}_{R’}}=30 \)

Bảng trị số:

MR

1 (H-)

15 (CH3-)

23 (C2H3-)

29 (C2H5-)

MR’

29 (C2H5-)

15 (CH3-)

3 (không có)

1 (H-)

Suy ra có 4 chất hữu cơ thỏa mãn là: HCOOCH=CH-CH2-CH3; HCOOCH=C(CH3)-CH3, CH3COOCH=CH-CH3; C2H5COOCH=CH2.

..

Thông Tin Hỗ Trợ Thêm!

Related Posts

Leave a Comment

error: Content is protected !!